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黎后华团队在复杂真菌杂萜化学合成中取得进展

2021415日,国际著名期刊Angew. Chem. Int. Ed.IF 12.959)在线刊登了北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室黎后华研究员的最新研究成果“Enantioselective Total Synthesis of Berkeleyone A and Preaustinoids”

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杂萜 (meroterpenoids) 在生源上是由异戊二烯途径与其它生源途径偶联重组生成的一类天然产物,广泛分布于动植物、细菌和真菌中。近年来,以3,5-二甲基苔色酸(3,5-dimethylorsellinicacid简写 DMOA)为关键前体来源的DMOA-衍生真菌杂萜,具有数目庞大 (>100)、结构复杂多样和生物活性显著等特点,吸引了众多药物化学家和药理学家的持续关注,目前已经成为了国际上的前沿和热点领域。其中,这类家族分子共有的多环、连续多手性中心、高氧化态等结构特征使得全合成工作极具挑战性。

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黎后华团队巧妙利用了天然产物结构中高氧化态D环的潜对称性 (hidden symmetry),发展了一条新颖的汇聚式合成路线。最终,作者从商业易得原料出发,经过最长线性步骤12-15步完成了(-)-Berkeleyone A5(-)-Preaustinoids家族分子 (A, A1, B, B1, B2)的首次不对称全合成。该汇聚式合成策略有望广泛应用于DMOA-衍生真菌杂萜家族其它分子的全合成中。

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左起:张洋 (博士后)、黎后华 (研究员)、吉云鹏 (博士研究生)

博士后张洋和博士研究生吉云鹏为论文的共同第一作者,黎后华研究员为通讯作者。该工作得到国家自然科学基金(22071006),北京大学临床+X项目(PKU2020LCXQ003)以及中组部高层次人才等项目资助。

原文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202104014

【作者简介】

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黎后华,北京大学药学院特聘研究员,博士生导师,天然药物及仿生药物国家重点实验室PI。入选中组部高层次人才。主要从事重要生理活性天然产物的化学和化学生物学研究。自20194月回国以来,以通讯或共同通讯作者身份在ChemAngew. Chem. Int. Ed. 等国际重要学术期刊上发表多篇学术论文。

北京大学药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室  供稿